Pe 23 august 1939, Uniunea Sovietică și Germania Nazistă au semnat la Moscova un pact de neagresiune care conținea un protocol adițional imperialist secret, cu hărți privind sfere de influență, pe care erau trasate linii de demarcație în Europa Răsăriteană, frontiera zonelor de interes ale celor două puteri. Pe această bază, o săptămână mai târziu, la 1 septembrie, Germania a declanșat cel de-al Doilea Război Mondial, prin invadarea Poloniei dinspre vest. La 17 septembrie, Uniunea Sovietică ataca Polonia dinspre est, astfel că din data de 28 septembrie 1939, Polonia a încetat să mai existe ca stat independent. Basarabia s-a numărat printre regiunile pe care sovieticii și naziștii și le-au împărțit prin pactul din 23 august 1939. Prin articolul III al Protocolului secret se stabilea: „În privința Europei sud-estice, partea sovietică subliniază interesul pe care-l manifestă pentru Basarabia. Partea germană își declară totalul dezinteres politic față de aceste teritorii”.
Acest fapt a devenit posibil ca rezultat al prăbușirii sistemului internațional constituit după Primul Război Mondial la Conferința de Pace de la Paris și care garanta securitatea colectivă europeană atât timp cât Franța și Marea Britanie urmau să joace rolul principal în protejarea sa. Odată cu ascensiunea Germaniei naziste are loc bascularea acestui sistem, iar pactul Hitler-Stalin, prin care cele două puteri totalitare practic împărțeau sferele de influență în Europa de Est, va deschide calea celui de-al Doilea Război Mondial. Rând pe rând, Polonia, Finlanda, statele Europei Occidentale, apoi Țările Baltice vor deveni parte a unui sau altui stat totalitar, pentru ca în vara-toamna anului 1940 să vină rândul României să piardă Basarabia, Nordul Transilvaniei și Cadrilaterul în favoarea URSS, Ungariei și Bulgariei.
Pe 26 iunie 1940, România a primit un ultimatum din partea Uniunii Sovietice, prin care se cerea evacuarea administrației civile și a armatei române de pe teritoriul dintre Prut și Nistru, cunoscut ca Basarabia, și din partea nordică a regiunii Bucovina. În cazul în care retragerea nu s-ar fi făcut în termenul impus de patru zile, România era amenințată cu războiul. Textul ultimatumului din 26 iunie afirma, în mod incorect, că Basarabia era populată, în principal, cu ucraineni: „În anul 1918, România, folosindu-se de slăbiciunea militară a Rusiei, a desfăcut de la Uniunea Sovietică (Rusia) o parte din teritoriul ei, Basarabia, călcând prin aceasta unitatea seculară a Basarabiei, populată în principal cu ucraineni, cu Republica Sovietică Ucraineană.”. Guvernul sovietic cerea partea de nord a Bucovinei care „ ar reprezenta, este drept că numai într-o măsură neînsemnată, un mijloc de despăgubire a acelei mari pierderi care a fost pricinuită U.R.S.S. și populației Basarabiei prin dominația de 22 de ani a României în Basarabia.”
Ultimatumul mai adăuga: „Acum, când slăbiciunea militară a URSS a trecut în domeniul trecutului, iar situația internațională care s-a creat cere rezolvarea rapidă a chestiunilor moștenite din trecut pentru a pune în fine bazele unei păci solide între țări, URSS consideră necesar și oportun ca în interesele restabilirii adevărului să pășească împreună cu România la rezolvarea imediată a chestiunii înapoierii Basarabiei Uniunii Sovietice”.
Guvernul românesc a răspuns, sugerând că este de acord cu „negocieri imediate asupra unei largi categorii de probleme” și „în dorința de a păstra raporturi pașnice cu URSS cere ca guvernul sovietic să fixeze locul și data unde ar putea să aibă loc întâlnirea delegațiilor ambelor guverne pentru a lua în discuție Nota Sovietică”.
Al doilea ultimatum sovietic din 27 iunie a cerut evacuarea administrației și armatei române din Basarabia și nordul Bucovinei în patru zile. Decizia de acceptare a ultimatului sovietic și de executare a unei „retrageri” (s-a evitat folosirea cuvântului „cedare”) din Basarabia și nordul Bucovinei a fost luată în Consiliul de Coroană din noaptea de 27 – 28 iunie 1940, în care 6 voturi au fost pentru respingerea ultimatumului, 20 de voturi pentru acceptarea ultimatumului și o abținere.
Evacuarea Basarabiei și ocupația sovietică
În 28 iunie 1940, la ora 9:00, prin comunicatul nr. 25 al Marelui Stat Major al Armatei Române, populația a fost anunțată în mod oficial despre existența ultimatumului, despre acceptarea acestuia de către București și despre intenția guvernului de evacuare a armatei și a administrației pe malul drept al Prutului. În conformitate cu prevederile ultimatumului, trei orașe cheie – Chișinău, Cernăuți și Cetatea Albă – trebuiau să fie predate sovieticilor până la ora 14:00. Până pe 2 iulie, noua graniță de-a lungul râului Prut a fost închisă definitiv.
La operațiunea de „eliberare” a Basarabiei a participat aproape întreg efectivul districtelor militare Kiev şi Odessa, adică 32 divizii de infanterie, 2 divizii de infanterie motorizată, 6 divizii de cavalerie, 11 brigăzi de tancuri, 3 brigăzi de avioane, 16 regimente de artilerie grea şi alte unități auxiliare. Moscova a încercat să acrediteze oficial ideea că intrarea trupelor sale în provinciile estice ale României era determinată de nevoia de „eliberare și reunirii poporului moldovenesc într-un stat sovietic unic”.
Din mai multe motive, o anumită parte a populației Basarabiei și Bucovinei a întâmpinat anexarea sovietică cu sentiment pozitiv, în timp ce peste 200 000 de basarabeni au decis să se refugieze în grabă în România. În zilele următoare, în localitățile mai importante și în unele din gările unde se adunau refugiații pentru evacuare au avut loc incidente antiromânești și prosovietice, în care grupuri de tineri fanatizați au atacat, despuiat, bătut sau omorât preoți, intelectuali, soldați români separați de unitate, persoane civile în curs de evacuare. Felul în care aceste grupuri au acționat, inclusiv coordonarea lor cu armata sovietică de ocupație a lăsat să se întrevadă clar eșecul administrației românești de a ține sub control activitățile comuniste și prosovietice în perioada imediat precedentă ocupației.
Unele documente militare și civile, produse în acea perioadă, indică participarea unor etnici evrei din Basarabia și nordul Bucovinei în aceste grupuri. Totuși, acești tineri fanatizați reprezentau o minoritate din comunitatea evreiască din Basarabia și Bucovina de nord, care totaliza circa 270 000 de oameni. Însă, aceste incidente au exacerbat sentimentul antisemit din România. Au fost numeroase cazuri de militari români, atacați de grupuri pro-sovietice în zilele evacuării, care după trecerea Prutului s-au dedat la acțiuni violente împotriva unor evrei nevinovați. În 1941, regimul lui Ion Antonescu a folosit aceste atacuri ca pretext pentru politica sa de evacuare a evreilor din Basarabia și Bucovina de nord care nu se refugiaseră în adâncul URSS, în ghettouri și lagăre de concentrare în Transnistria, unde majoritatea acestora au fost exterminați.
În lucrarea Fascismul în Ungaria și România, istoricul american Nicolas M. Nagy-Talavera susține că: „În haosul generat de retragerea română grăbită și neorganizată, s-au întâmplat multe lucruri care nu ar fi trebuit să se întâmple. Populația evreiască și ucraineană, în entuziasmul generat de plecarea autorităților române, care transformaseră această provincie în cea mai prost administrată parte a țării, i-au tratat pe românii care se retrăgeau într-un fel care avea să-i coste scump un an mai târziu. În afară de aceasta, ei aveau să facă cunoștință curând cu NKVD-ul și alte binecuvântări ale puterii sovietice”.
În noaptea spre 28 iunie a fost creat un comitet revoluționar provizoriu din Basarabia, al cărui președinte a fost ales ucraineanul S. D. Burlacenko, președintele comitetului regional al Partidului Comunist din România. Comitetul s-a adresat populației cu un apel la calm și a cerut respectarea ordinii publice. În dimineața zilei pretutindeni au început să fie create comisii temporare de lucru, echipe și unitățile de miliție populare. Dimineața devreme ele au preluat controlul asupra societății și alte obiective importante, acțiunea fiind facilitate de retragerea grăbită a armatei și administrației românești și avansarea rapidă a trupelor sovietice.
În ziua de 28 iunie 1940 urmat o adunare solemnă de „bun venit” cu pâine şi sare și o parade militară. Primul care a luat cuvântul a fost mareșalul Uniunii Sovietice, D. Timoşenko, originar din Basarabia, iar șeful paradei militare a fost G. Jukov, comandantul Grupului „Sud” al Armatei Roșii, care a condus operațiunea de ocupare a Basarabiei.