Перший «Ретро Круїз» пройшов у Києві у квітні 2012 року і зібрав велику кількість учасників, а також низку схвальних відгуків у медіа.
Він став аналогом всесвітньо відомого «твідового пробігу» (Tweed Run), який вперше відбувся у Лондоні у 2009 році. Сьогодні такі велосипедні прогулянки збирають сотні прихильників англійських традицій у Великобританії та інших країнах світу.